La 5e saison des Simpson est l'occasion pour la série de célébrer son 100e épisode, Un ennemi très cher. Pour beaucoup de membres de l'équipe originale de la série, malgré le succès immédiat de la série, ils n'auraient jamais imaginé en arriver là. Car aux Etats-Unis, le succès de la série est toujours éclatant, tous les jeudis, des millions d'américains sont devant leur télévision pour suivre les aventures des Simpson, le Simpson Horror Show IV détenant le record d'audience de la saison avec 24 millions de téléspectateurs. De plus, les épisodes étaient déjà diffusés dans plus de 70 pays et dans une douzaine de langues.
Revers du succès, plusieurs membres du staff travaillant depuis la première saison ont quitté le navire en fin de saison 4, du coup, de nouveaux scenaristes vont être engagés, et plusieurs membres du département animation vont, pour la première fois, réaliser un épisode. A ce titre, David Mirkin remplace Al Jean et Mike Reiss en temps que producteur exécutif.
Du côté des guest stars, la saison fait très fort dans tous les domaines. Au niveau musical, elle invite la star de la soul James Brown, après Ringo Starr dans la saison 2, un deuxième membre des Beatles, George Harrison, vient prêter sa voix. L'astronaute Buzz Aldrin, le deuxième homme à marcher sur la lune viendra également assurer son propre rôle. Forts de leurs récents succès au cinéma, Michelle Pfeiffer et Sam Neil se prêteront également au jeu.
En France, Canal+ détient toujours les droits des saisons inédites, mais France 3 continue à rediffuser des épisodes : Ce sera d'ailleurs la première et unique fois que la série sera diffusée dans une émission à programmation multiple, les Minikeums. Bien que la série s'adresse en théorie à un public plus âgé, elle est diffusée au milieu de dessins animés pour enfants.
¿ Que se passe-t-il dans la saison ?
Bart devient un véritable phénomène de société à Springfield. Repéré par Krusty, il va, un temps, devenir la mascotte de son émission télé, mais aussi être imité de toute la ville suite à l'intervention d'un psychologue. Homer commence à changer de métier à tout va dans cette saison, croupier de casino, professeur, il va jusqu'à devenir astronaute et partir dans l'espace !
Un seul épisode est consacré à Marge cette saison, mais à l'instar de la saison 4, elle continue à s'épanouir et se forge une solide relation d'amitié avec sa voisine, Ruth Powers. Lisa de son côté, va tout faire pour que les poupées ne véhiculent plus une image sexiste auprès des petites filles. Enfin, Apu, le proviseur Skinner et la mère de Marge, ont pour la première fois l'honneur d'avoir un épisode qui leur est consacré.