Artie Ziff était l'un des élèves de la classe d'Homer et Marge quand ils étaient à l'université en 1974. N'ayant ni un physique très attrayant, ni une taille moyenne, son intelligence et sa gentillesse avaient néanmoins convaincu Marge de sortir avec lui au gala de fin d'année au lieu d'y aller avec Homer qui ne l'intéressait pas à l'époque. Mais, son empressement lorsqu'il s'est approché un peu trop près de Marge n'a pas plu et Marge est alors parti à la recherche d'Homer plutôt que de lui. De nombreuses années plus tard, Artie est devenu milliardaire grace à son invention : un convertisseur qui transforme l’horrible bruit des modems en une musique agréable à l’oreille. Toujours amoureux de Marge, il a souhaité passé un weekend avec Marge moyennant une forte somme d'argent, au cours duquel il a voulu refaire le gala de promo 1974, jusqu'à ce qu'Homer arrive pour lui reprendre Marge une seconde fois. Il est ensuite revenu une nouvelle fois chez les Simpson, cette fois pour leur annoncé qu'il était ruiné. Il perdit toutes les actions de son entreprise en faillite lors du'une partie de poker contre Homer, et Homer ne tarda pas à être arrêté pour malversation et manœuvre frauduleuse, étant dorénavant actionnaire majoritaire. Artie qui entre temps est sorti avec Selma défendra ensuite Homer en prenant tous les torts et se retrouva en prison à sa place.
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