Freddy Quimby est le jeune neveu du maire Joe Quimby. De part son père très riche, Freddy est assez arrogant, il conduit une voiture de sport et il est de nature très désagréable, notamment avec un serveur. Puis, alors qu'il se disputait avec ce même serveur sous les yeux de Bart qui se cachait dans la cuisine, le serveur se retrouve avec de multiples blessures et inconscient. Freddy est alors accusé de l'avoir agressé. Mais Bart a tout vu et il finit par avouer que Freddy est innocent même si le fait de raconter cette histoire prouve qu'il a séché l'école.
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